MacPCをサポートする機会も多いのですが、私のmacOSはSierra 10.12.6なので、１台のMacPCをmacOS High Sierra 10.13.5にOSをUpしました。
High SierraのスイッチコントロールをGamePadで試したところ、下記の状態（不具合？）でした。
Sierraはどうかと試しましたら、同じ状態（不具合）でした。
//— macOSスイッチコントロールをGamePadで利用
1.スイッチ追加でボタン１を押して名前を付け、アクションを項目の選択とする。
2.スイッチ追加でボタン２を押して名前を付け、アクションを同じ項目の選択とする。
3.この状態で、スイッチコントロールを起動した際、ボタン１は機能しなくなる。
4.ここで、スイッチ追加でボタン１を押すと、本来の、”すでに割り当てられている”の警告窓が開くことなく、設定できてしまう。
5.この状態で、スイッチコントロールを起動した際、ボタン１は機能する。
//—
「できマウス3Ai。」でmacOSのスイッチコントロールを利用する際は、Appleモードにしてください。この場合、スイッチ１から４を個別に機能設定ができます。１個のスイッチの長短ONで複数機能させたい場合は、Androidモードでスイッチ１番をご利用ください。
前製品の「できマウス。」をご利用の際は、GamePadモードのみですので、現行のmacOSでは、当分はスイッチ１のみを割り当ててご利用ください。
macOS 10.11.5以前では、Gamepadでスイッチコントロールの設定はできますが、アクション変更も削除もできなくなりますので、ご注意ください。
参考サイト https://dekimouse.org/wp/?p=6791
